Vor dem Eintritt der Insolvenz sieht sich der Schuldner häufig mit dem Druck einzelner Gläubiger konfrontiert, die darauf bestehen, dass er Vermögensverfügungen zu ihren Gunsten trifft. Solche Transaktionen haben negative Auswirkungen auf die übrigen Gläubiger, da sie das Vermögen des Schuldners verringern und somit weniger Masse für die restlichen Gläubiger übrig bleibt. Die Insolvenzordnung (§§ 129 ff. InsO) enthält Bestimmungen zur Anfechtung, die dem Insolvenzverwalter unter bestimmten Bedingungen ermöglichen, diese ungerechtfertigten Vermögensverschiebungen des Schuldners aus der Zeit vor der Insolvenzeröffnung nachträglich rückgängig zu machen. Anfechtbare Rechtshandlungen in Bezug auf Insolvenzverfahren können als „kongruent“ oder „inkongruent“ angesehen werden. Kongruent bedeutet, dass der Gläubiger zum Zeitpunkt der Rechtshandlung tatsächlich einen rechtlichen Anspruch auf die Leistung hatte, während inkongruent bedeutet, dass die Leistung dem Gläubiger nicht zustand. Unter bestimmten Bedingungen kann der Insolvenzverwalter beide Arten von Leistungen rückwirkend anfechten. Kongruente Leistungen sind anfechtbar, wenn sie weniger als drei Monate vor Einreichung des Insolvenzantrags erfolgten und der Schuldner zu diesem Zeitpunkt bereits zahlungsunfähig war, wie in § 17 InsO definiert. In diesem Fall trägt der Insolvenzverwalter die Beweislast. Darüber hinaus können auch kongruente Leistungen nach Einreichung des Insolvenzantrags angefochten werden, wenn der Anfechtungsgegner zum Zeitpunkt der Rechtshandlung von der Zahlungsunfähigkeit des Schuldners oder dem Antrag auf Insolvenzeröffnung wusste. Weitere Fälle, in denen Anfechtungen im Insolvenzverfahren möglich sind, sind die Anfechtung unmittelbar nachteiliger Rechtshandlungen, Anfechtungen bei vorsätzlicher Benachteiligung, Anfechtungen von unentgeltlichen Leistungen und Anfechtungen bei kapitalersetzenden Darlehen.

Bei Eintritt der Insolvenzreife wegen Zahlungsunfähigkeit oder Überschuldung einer juristischen Person ist es untersagt, dass die Geschäftsführung Zahlungen für die Gesellschaft leistet, wie es § 15b Abs. 1 InsO vorsieht (zuvor u.a. § 64 GmbHG a.F.). Dabei muss davon ausgegangen werden, dass der Geschäftsführer aufgrund seiner gesetzlichen Buchführungspflicht in der Lage ist, den Zeitpunkt des Eintritts der Insolvenzreife zu erkennen. Dieser Grundsatz basiert darauf, dass durch Zahlungen nach dem Insolvenzeintritt die Befriedigung von Gläubigern gefährdet werden könnte, da sie zu einer Verringerung der Insolvenzmasse führen würden. Falls dennoch Zahlungen von der Geschäftsführung durchgeführt werden, stellt dies eine Verletzung der Sorgfaltspflicht seitens des Geschäftsführers dar. Etwaige Schäden, die daraus für die GmbH entstehen, ziehen eine persönliche Haftung des Geschäftsführers nach sich, und zwar mit seinem Privatvermögen. Es ist lediglich gestattet, Zahlungen zu tätigen, die im Einklang mit der Sorgfalt eines ordentlichen und gewissenhaften Geschäftsleiters stehen, § 15b Abs. 1 Satz 2 InsO. Hierbei bestehen für Geschäftsführer beträchtliche Haftungsrisiken, da die Vereinbarkeit mit der Sorgfaltspflicht stark von den spezifischen Umständen des Einzelfalls abhängt. Nach § 15b Abs. 2 Satz 1 InsO gelten als mit der Sorgfalt eines ordentlichen und gewissenhaften Geschäftsleiters vereinbare Zahlungen solche, die im Rahmen eines ordnungsgemäßen Geschäftsbetriebs getätigt werden. Dies schließt insbesondere Zahlungen ein, die zur Aufrechterhaltung des Geschäftsbetriebs notwendig sind. Wichtig ist jedoch zu beachten, dass diese Regelung nicht mehr greift, wenn die Frist für die rechtzeitige Einreichung eines Insolvenzantrags bereits abgelaufen ist. Gemäß § 15a Abs. 1 Satz 2 InsO muss ein Insolvenzantrag in der Regel spätestens drei Wochen nach Eintritt der Zahlungsunfähigkeit und sechs Wochen nach Eintritt der Überschuldung gestellt werden. Wenn der Zeitraum für die rechtzeitige Einreichung eines Insolvenzantrags abgelaufen ist, ohne dass ein solcher Antrag gestellt wurde, fällt in der Regel gemäß § 15b Abs. 3 InsO jede Zahlung unter das generelle Zahlungsverbot.